A történet szerint Ken és Barbie szeretnének újdonsült gazdájukkal, Bonnie-val együtt Hawaii szigetére utazni, és e nemes cél érdekében pedig mindent meg is próbálnak. Sajnos végül a fránya sorsnak köszönhetően otthon hagyják őket, a plasztikpár pedig teljesen magába fordul, hiszen annyira vágytak már egy kis tengerparti nyaralásra. Woody, Buzz és a többi játék úgy döntenek, hogy nem nézhetik tétlenül Barbie-ék bánatát, ezért otthoni szobájukból próbálnak a tél kellős közepén egy Hawaii-hoz hasonló édenkertet varázsolni. Sőt mi több, a sziget pontos mását és hangulatát szeretnék leutánozni, hogy a párocska úgy érezze, végre együtt nyaralnak. Természetesen a jó szándék nem elég, s a dolgok nem éppen úgy sülnek el, ahogy azt jóakaró hőseink szerették volna...