A jóképű Jimmie Shannonnak (Chris O'Donnell) mindössze két napja van arra, hogy feleségül vegyen valakit, különben százmillió dolláros örökségétől búcsút vehet. Szerelme, Anne (Renée Zellweger) egy megalázó lánykérés után szakítani akar, ezért Jimmie kénytelen korábbi barátnői között keresni azt, akivel legalább tíz évig kell majd együtt élnie. Mint kiderül, az egyik jelölt rosszabb, mint a másik, de a java még hátra van. Hamarosan több száz menyasszony veszi üldözőbe San Francisco utcáin.