Dr. Tess Harper a legjobb barátja esküvőjére készül. A menyasszony tanújaként azt tervezi, hogy a barátjával megy, remélve, hogy közben végre megkéri majd a kezét. A férfi azonban az utolsó percben lemondja a részvételt. Tess így egyedül indul útnak, és csalódottsága ellenére eltökélt, hogy a következő néhány napban jól fogja magát érezni. Chicagóban Tess találkozik a válóügyvéd Michaellel, akivel együtt kell dolgoznia, hogy az esküvő gördülékenyen menjen. Természetesen nem így lesz.