Tim Lippe (Ed Helms) egy kissé félénk és végtelenül naív kisvárosi biztosítási ügynök, aki egész életét a nyüzsgőnek közel sem nevezhető wisconsini Brown Valley-ben töltötte. Amikor mentora, szakmai példaképe meghal, rá hárul a feladat, hogy képviselje a kis cégét a több napos, regionális biztosítási konferencián, az iowai Cedar Rapidsban. Timet lenyűgözi a nagyvárosi forgatag, de hamar rá kell jönnie, hogy ez nem az ő világa. Különösképp egy efféle szakmai gyűlésen, ahol egyértelműen ő a kakukktojás. Két, a modern világban sokkal jártasabb kolléga, Dean Zeigler (John C. Reilly) és Ronald Wilkes (Isiah Whitlock Jr.) hamar kezelésbe veszik az új jövevényt, a gyönyörű nebraskai ügynöknő, Joan (Anne Heche) pedig végképp a feje tetejére állítja Tim életét.