A Playing it Cool című romantikus vígjáték egy fiatal íróról szól, aki talán a világ legszkeptikusabb embere - már ami a szerelem létezését illeti. A forgatókönyvírással foglalkozó srác éppen egy szerelemmel átitatott romantikus film script-jén dolgozik, de elakadt a történetírással. Egy nap azonban találkozik egy lánnyal, aki rabul ejti szívét. A probléma csupán az, hogy a lánynak barátja van. A kölcsönös szimpátia jegyében a lány felajánlja barátságát az írópalántának...